1392 г. Открытие Богом зданных пещер. Старец Марк.
1472 г. Явление иконы Пресвятыя Богородицы Успения (старой) в пещере Псково-Печерского монастыря и основание монастыря.
1473 г. Освящение Успенского собора монастыря.
1523 г. Начались чудеса от новой Печерской иконы Божией Матери Успения (в житии).
1537 г. Старцы Печерские во Пскове поставили церковь каменную Пречистыя Одигитрии за Николою Святым (на Усохе).
1540 г. Освящена церковь Благовещения Богородицы с трапезою в монастыре Печерском.
1547 г. В декабре посещение монастыря царем Иоанном Васильевичем.
1564 г. В монастыре над Святыми воротами устроена каменная церковь во имя свт. Николая Чудотворца.
1564 г., 1566 г. Литва произвела разорение около Печер.
1581 г. Жестокая осада Псково-Печерского монастыря войсками польского короля Стефана Батория и чудесная защита обители Царицею Небесною.
1598 г. При избрании Бориса Годунова на Российский Царский престол был на соборе в Москве и подписался Псково-Печерский игумен Иоаким.
1601 г. Епископом Геннадием утвержден чин или устав ежегодного крестного хода с чудотворными иконами Псково-Печерского монастыря в неделю седьмую по Пасхе для благодарственного воспоминания об избавлении обители сей и Пскова от осады польского короля Стефана Батория.
1606 г. Во время пожара в Пскове загорелось Печерское подворье.
1609 г. Принесенный из Печерскаго монастыря образ Пресвятыя Богородицы встречали всем городом Псковом за Великою-рекою.
1611 г. Новгородцы со шведами ходили под Печеры. 10 марта литовский отряд воеводы пана Ходкевича внезапно ворвался в монастырь поздно вечером, занимал оный около пяти часов; утром, когда была вынесена икона Одигитрии Пресвятой Богородицы, враги пришли в замешательство и бежали из монастыря, гонимые невидимою силою. 17 марта снова пришли литовцы со многими людьми и артиллериею, стояли 5 недель и 2 дня, сделали подкоп и 7 приступов, разбили стены и башни, но монастырь взять не смогли.
1612 г. В июле шведы приходили в Печерский монастырь; ночью ворвались в оный, но были прогнаны.
1613 г. Шведы осенью ходили под Печеры.
1615 г. Приносили во Псков Печерскую чудотворную икону Божией Матери для всеобщего благодарственного моления об избавлении города от шведов.
1630 г. Был мор в Печерах от Ильина дня до Рождества Христова, умерло 1700 человек.
1634 г. Литва набежала на Печеры, но монастырские служки, нагнавши их на границе, побили и многих пленили.
1655 г. Шведы выжгли Печеры, но были прогнаны до Нарвы Псковскими отрядами.
1664 г. Февраля 21-го послали во Псков в Государеву казну бочки с порохом.
1667 г. Для сбора пошлин учреждена таможня под Печерским монастырем.
1675 г. Марта 13-го Архимандрит Паисий ездил в Москву к Царскому Величеству с праздничною Успенскою святынею и на праздник Собора Пресвятыя Богородицы, декабря к 26 числу.
1682 г. Сентября 1 стольник Борис Васильевич Бутурлин из Москвы прислал на стол Архимандриту и братии деньги.
1682 г. Декабря 11. Его Высокопреосвященство, Великий Господин Маркелл, митрополит Псковский и Изборский, в монастыре Богородице молился.
1683 г. Строен монастырский приезжий двор в Москве, при строителе Печерскаго монастыря монахе Пафнутии.
1685 г. Сентября 21 Высокопреосвященнейший Маркелл, митрополит Псковский и Изборский, в монастыре молился.
1685 г. Август 9-го, освящение церкви во Пскове на Печерском подворье, во Введения во храм Пресвятыя Богородицы.
1688 г. Был пожар в монастыре.
1689 г. Сентября 1 освящена в Печерском монастыре Николаевская церковь на святых воротах (вероятно, после ремонта оной).
1691 г. Марта 24 был в монастыре Высокопреосвященнейший Илларион, митрополит Псковский и Изборский.
1697 г. Государь Петр I, отправившись в путешествие по Европе, в монастыре взял себе на дорогу муки и сухарей по 25 четвертей.
1701 г. Государь Петр I повелел монастырь укрепить окопом, а у ворот своими руками заложил батарею. Укрепление монастыря спасло оный от набега шведов, которые взять его не могли, а сами разбиты.
1703 г. Июля в 13-й день приходили шведы числом 2000 человек; воевода Иван Назимов от монастыря шведов отбил.
1720 г. К празднику Рождества Предтечи и Крестителя Иоанна для общего богомоления установлен крестный ход из Изборска и уезда его в Печерский монастырь.
1758 г. Сентября 11-го дня по просьбе Архимандрита Иосифа позволено указом соборную Успенскую пещерную церковь починить, а поверх оной учинить церковь во имя Покрова Божией Матери, а в 1759 году, сентября 30, повелено оную церковь Покрова Божией Матери освятить.
1759 г. В кафедральном Троицком соборе поправлен и вновь позолочен иконостас. Мастером был печерский монах Иасон.
1760 г. Июня 10-го дня, при Преосвященнейшем Вениамине, дан указ Архимандриту Иосифу на починку церкви на подворье в Пскове.
1777 г. Пожар в Печерском подворье.
1812 г. Октября 7 Псковские граждане с принесенною из Печерского монастыря чудотворною иконою Успения Пресвятыя Богородицы сделали около города крестный ход и о том донесли 8 числа графу Витгенштейну, который в ответе своем от 16-го октября уведомил граждан, что он за молитвами их того же числа под Полоцком, разбив совершенно неприятеля, взял на другой день штурмом и Полоцк.
1819 г. Сентября 8, по полуночи в первом часу, посетил Печерскую обитель император Александр Павлович.
1822 г. Мая 29-го, во втором часу пополудни, посетил обитель император Александр Павлович вторично.
1827 г. Июня 29 освящен Михаило-Архангельский собор Его Высокопреосвященством Мефодием II, Архиепископом Псковским.
1831 г. Выстроен верх над колокольнею Печерского подворья при Архимандрите Венедикте.
1849 г. Августа 13, пожаром истреблен деревянный одноэтажный настоятельский дом при настоятеле Архимандрите Антонии.
1858 г. В предотвращение опасности от падения свода в Богом зданной пещере устроены кирпичные стенки, а при выходе выведен и кирпичный свод с оштукатуркою.
1858 г. На главной чудотворной иконе Успения Пресвятыя Богородицы верх средней ризы украшен жемчугом, собранным в разное время от добровольных приношений жертвователей.
1859 г. В запрестольном кресте, носимом в крестных ходах, переменено дерево, истлевшее внутри — под серебряно-позолоченною ризою, новое дерево укреплено во всю высоту железом; переложены святые мощи, находящиеся в оном под изображением Распятия.
1866 г. Октября 2 каменная церковь на подворье во имя Введения во храм Пресвятыя Богородицы после исправления освящена с переименованием в прежнее имя Одигитрии Богородицы.
1868 г. Декабря 29 из монастырской ризницы произошла кража разных драгоценных вещей.
1873 г. Августа 15 Печерский монастырь праздновал четырехсотлетний юбилей.
1874 г. Июля 20 причислена к монастырю Пальцовская часовня в трех верстах от обители.
1876 г. Преосвященным Павлом, епископом Псковским и Порховским, настоятелем сего Печерского монастыря, установлено: на вечернем воскресном богослужении в Успенском храме после акафиста пред чудотворным образом Успения Пресвятыя Богородицы и на ранней литургии вместо запричастна петь трогательную молитву: “К кому возопию Владычице, к кому прибегну в горести моей”.
1877 г. Чудотворная икона Одигитрии Пресвятыя Богородицы украшена верхнею жемчужною ризою.
1879 г. Июля 10 Преосвященным Павлом, епископом Псковским и Порховским, освящена и в первый раз им возжена неугасимая драгоценная серебряная лампада пред чудотворною иконою Успения Божией Матери, пожертвованная великими князьями: Сергием и Павлом Александровичами, Константином и Дмитрием Константиновичами – в память своего высокого посещения обители Печерской в 1878 году.
1880 г. Октября 15 осенний крестный ход со свв. чудотворными иконами на обратном пути из Пскова в монастырь на основании указа Консистории от 17 сентября за № 5680 начал вновь ходить чрез город Остров.
1881 г. Ноября 8 обитель Печерская праздновала трехсотлетний юбилей защиты своей при осаде ея войсками короля Стефана Батория.
1883 г. По распоряжению Преосвященного Нафанаила, епископа Псковского и Порховского, списаны в пещерах сохранившиеся там надгробные надписи. Выстроен двухэтажный настоятельский дом и открыт при Лазаревской церкви свечной завод.
1885 г. Икона Божией Матери Троеручицы украшена тщанием архимандрита Павла серебряно-позолоченною ризою с камнями.
1886 г. Тщанием архимандрита Павла устроена серебряная позолоченная риза на храмовую икону собора св. Архистратига Михаила и прочих бесплотных сил.
1886 г. Сентября 1 устроена в монастыре церковноприходская школа для 30 человек.
1888 г. В Михаило-Архангельском соборе устроен новый лещадный (мозаичный) пол, вместо прежнего плитяного.
1889 г. В том же соборе в западной стене устроена вторая железная распашная дверь, а вне храма с той же стороны железная решетка на ограде с железными же воротами.
1890 г. Чудотворную икону Одигитрии Пресвятыя Богородицы после праздника Св. Троицы начали носить для поклонения далее по Гдовскому уезду С. -Петербургской губернии. Ознаменовала себя чудесными исцелениями от различных болезней. В 1891 году была и в Нарве, и в других селениях С. -Петербургской епархии.
1892 г. Июня 9 удостоил Своим посещением монастырь Его Императорское Высочество Благоверный Государь и Великий князь Владимир Александрович.
1892 г. Устроена новая благолепная медно-посеребренная рака для святых мощей преподобного Корнилия и новый иконостасный постамент у южной стены Успенского собора.
1892 г. Переложение мощей преподобномученика Корнилия в новую медно-посеребренную раку, в которой они находятся и поныне.
Июнь 1892 г. Посещение обители Великим Князем Владимиром Александровичем.
1890—1894 гг. Построение двухэтажной каменной гостиницы при настоятеле Иннокентии.
1894—1896 гг. Постройка кирпичного здания братской трапезы.
1896—1898 гг. Постройка двухэтажного здания гостиницы слева от главных ворот монастыря (по-видимому, там, где сейчас музей).
1900 г. Устройство крытого хода с лестницей от настоятельского дома к Михайловскому собору.
5 августа 1903 г. Посещение обители Государем Императором Николаем II.
1910 г. Пробурена первая артезианская скважина.
1911 г. Проведен водопровод.
1913 г. Установлены часы в башне над главными воротами.
1918 г. Разорение монастыря революционерами.
1919 г. Причисление монастыря к Ревельской (Таллиннской) епархии.
1924 г. Ремонт Сретенского храма.
1925 г. Государственный суд постановил забрать у монастыря земли.
1927 г. Благоустройство Михайловского собора, проведение в него электричества.
1927 г. Ремонт Успенского собора.
1928 г. Восстановление монастырского колокольного звона, нарушенного в 1918 году.
1930 г. Построена каменная лестница от Михайловского собора к центру монастыря (до этого была деревянная).
1932—1940 гг. В обители действовала Духовная семинария.
24 мая 1939 г. Чудесное избавление обители от пожара.
С 1940 г. Монастырь считается “трудовой общиной”, Михайловский и Успенский храмы действуют как приходские. На территории обители решено организовать музей.
1944 г. Похищение фашистскими захватчиками ценностей из ризницы Псково-Печерского монастыря.
24-25 июля 1946 г. Посещение обители Святейшим Патриархом Московским и всея Руси Алексием I.
1947—1949 гг. Восстановление сельского хозяйства в обители.
1949—1954 гг. Большие ремонтно-реставрационные работы в храмах обители.
1957 г. Постройка Архиерейского дома. Произведен частичный ремонт Михайловского собора. Зацементирован поток Каменец.
60-70-е годы. Реставрация иконостаса Успенского собора. Внутренняя роспись Михайловского собора. Восстановление тяблового иконостаса, расширение, укрепление стен и восстановление купола Никольского храма, реставрация иконы святителя Николая. Реставрация монастырской стены с боевыми башнями и переходами. Позолочен купол Михайловского собора. Написаны шесть икон Божией Матери в Никольскую часовню.
25 мая 1973 г. Возвращение в монастырь сокровищ ризницы, похищенных фашистами.
1975—1988 гг. Обновление почти всех храмов. Покрытие медью и позолота куполов и крестов Успенского, Никольского, Лазаревского храмов. Устройство в Никольском храме придела в честь преподобномученика Корнилия. Начало реконструкции Покровского храма.
Начало 90-х гг. Возвращение монастырских земель для развития сельского хозяйства монастыря. Создание детского хора при обители. Создание службы милосердия. Постройка лазарета на территории обители. Строительство в городе Дома милосердия.
22 марта 1991 г. Возвращение монастырских книг из библиотеки Тартуского университета.
28 мая 1992 г. Посещение обители Святейшим Патриархом Московским и всея Руси Алексием II.
1992—1995 гг. Строительство деревянного братского корпуса на хозяйственном дворе. Начало строительства братского корпуса у башни Нижних решеток. Реставрация башен крепостной стены.
23 ноября 1994 г. Посещение обители Президентом РФ Б.Н. Ельциным.
1996 г. Окончено строительство братского корпуса у башни Нижних решеток. Завершены работы по покрытию медью кровли крепостных стен и башен.
1996 г. Принесение в обитель списков чудотворных икон “Умиление” и преподобного Серафима Саровского из Серафимо-Дивеевского монастыря настоятельницей игуменией Сергией (Конковой).
1996 г. Установлено празднование Собора Псково-Печерских святых в 4-ю Неделю по Пятидесятнице.
1997 г. Завершение строительства дороги вокруг монастыря для крестного хода в праздник Успения Пресвятой Богородицы.
1998 г. Реставрация куполов Успенского, Благовещенского, Сретенского, Лазаревского храмов и Святых ворот. Подновление росписей фасада Успенского собора.
1998 г. Восстановлено празднование в честь чудотворной иконы “Умиление” в 7-ю Неделю по Пасхе.
1996—1999 гг. Строительство храма в честь Рождества Xристова с приделом в честь Новомучеников и исповедников Российских в Майском микрорайоне города Печоры.
10 ноября 1999 г. Освящение верхнего храма в честь 2000-летия Рождества Христова.
1999 г. Создание Приозерного скита с деревянным храмом в честь Воздвижения Креста Господня. Ремонт фасадов Успенского собора, Благовещенского, Покровского храмов, трапезной, лазарета, библиотеки, братского корпуса, надкладезной часовни.
1996—2000 гг. Псково-Печерским монастырем выпущено более 20 наименований новых книг.
2000 г. Реставрация живописи иконостаса Михайловского собора.
2 августа 2000 г. Обитель посетил Президент РФ В.В. Путин.
31 декабря 2000 г. Во вновь построенной церкви в Майском микрорайоне города Печоры освящен нижний храм в честь Новомучеников и исповедников Российских.
2001 г. Совершен первых крестный ход вокруг обители с мощами преподобномученика Корнилия u1074 в праздник Собора Псково-Печерских преподобных.
2002 г. Принесение в обитель иконы Божией Матери “Всецарица”.
1 марта 2003 г. Причислен к лику святых прп. Симеон Псково-Печерский.
21 ноября 2003 г. Освящение Михайловского собора после пятилетней реставрации.
15 октября 2004 г. Совершено освящение газовой котельной после её реконструкции.
2005 г. Наместник Псково-Печерского монастыря архимандрит Тихон написал и защитил курсовую работу в Санкт-Петербургской Духовной Академии на тему “Исторический очерк о Псково-Печерском Свято-Успенском монастыре в ХХ веке”.
